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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dimethylsulfat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dimethylsulfat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethylsulfat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Schwefelsäuredimethylester</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H6O4S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-058-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>126,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,33 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−32 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

188,5 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 18 °C, Hydrolyse)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3874 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_210-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.963-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">301</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">317</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">335</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">341</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze">350</a>}

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)#Das_Zulassungsverfahren" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">Zulassungsverfahren</a> unter <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH</a>

</td>

<td>

<a href="Besonders_besorgniserregender_Stoff" title="Besonders besorgniserregender Stoff">besonders besorgniserregend</a>: krebserzeugend (<a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR</a>)<a href="#cite_note-SVHC_100.000.963-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

205 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−735,5 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_23-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dimethylsulfat ist eine farblose, süßlich riechende und sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethyl<a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">ester</a> der <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und in mäßiger Ausbeute aus <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">H2SO4</a> erhältlich. In chemischen Synthesen ist es ein äußerst potentes <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierungsmittel</a>. Seine Giftigkeit beruht auf der Alkylierung von <a href="Alkylanzien" title="Alkylanzien">DNA</a> und <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>.

In Europa wird die größte Produktionsanlage von der <a href="Grillo-Werke" title="Grillo-Werke">Grillo-Werke AG</a> im <a href="Industriepark_H%C3%B6chst" title="Industriepark Höchst">Industriepark Höchst</a> am Standort <a href="Frankfurt_am_Main" title="Frankfurt am Main">Frankfurt am Main</a> betrieben.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a>, <a href="Dimethylsulfon" title="Dimethylsulfon">Dimethylsulfon</a> und <a href="Dimethylsulfit" title="Dimethylsulfit">Dimethylsulfit</a> verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a> mit <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> (SO3). Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden von den in Mitteleuropa produzierten 50.000 t etwa 15.000 t zu Dimethylsulfat umgesetzt.<a href="#cite_note-Ullmann_DME-8">[8]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}O+SO_{3}\rightarrow (CH_{3}O)_{2}SO_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/fcc196c18ddcee16992f4298468934e450119f91.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:33.058ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}O+SO_{3}\rightarrow (CH_{3}O)_{2}SO_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsverhalten">Reaktionsverhalten</h2></div>

Das <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfation</a> ist ein sehr schwaches <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophil</a> und damit eine hervorragende <a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Abgangsgruppe</a> in einer <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">SN-Reaktion</a>. Darauf beruht die kräftige <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierungsfähigkeit</a> des Dimethylsulfats. Bei Raumtemperatur reagiert zunächst nur eine <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a>, bei Erwärmung können beide Methylgruppen ausgenutzt werden.

Als Beispiel für eine solche Methylierung sei hier die Reaktion mit einer Carbonsäure erwähnt:

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}COOH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}+NaOH\longrightarrow } }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/898924b20f3563dc946a54059a943e46c0aecd01.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:40.446ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}COOH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}+NaOH\longrightarrow } }" loading="lazy"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {R{-}COOCH_{3}+(CH_{3}O)SO_{3}^{-}+Na^{+}+H_{2}O} }">

</mrow>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}COOCH_{3}+(CH_{3}O)SO_{3}^{-}+Na^{+}+H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/c100774bf4d99be7de039b4311d8d17ba030ec46.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:43.536ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}COOCH_{3}+(CH_{3}O)SO_{3}^{-}+Na^{+}+H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Herstellung eines Carbonsäuremethylesters</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Dimethylsulfat wird in Labor und Technik zur Methylierung von Carbonsäuren, Aminen, Phenolen und anderen Verbindungen verwendet. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung von <a href="Kosmetika" class="mw-redirect" title="Kosmetika">Kosmetika</a>, <a href="Weichsp%C3%BCler" title="Weichspüler">Weichspüler</a> für Textilien, <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farben</a>, <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a> und <a href="Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">Agrarprodukten</a>. In der Molekularbiologie wurde es als Reagenz für die Methylierung der Base <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a> (G) eingesetzt, die einem spezifischen Strangbruch bei der <a href="DNA-Sequenzierung#Methode_von_Maxam_und_Gilbert" title="DNA-Sequenzierung">Sequenzierung</a> nach <a href="Allan_Maxam" title="Allan Maxam">Maxam</a> und <a href="Walter_Gilbert" title="Walter Gilbert">Gilbert</a> vorausgeht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Dimethylsulfat ist beim Menschen als eindeutig <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a> und mutmaßlich <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a> eingestuft. Es kann schnell durch intakte <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> diffundieren. Aufgrund der alkylierenden Wirkung ist Dimethylsulfat ein starkes Schleimhaut- und Lungengift. Darauf beruht auch die karzinogene Wirkung von Dimethylsulfat: Die <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> wird methyliert und kann dadurch nicht mehr gelesen werden, die vergiftete Zelle stirbt ab oder mutiert.<a href="#cite_note-Schmuck-9">[9]</a> Auch Leber, Nieren, Herz und das Nervensystem werden angegriffen. Durch die bei der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> entstehende <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> wirkt Dimethylsulfat außerdem stark ätzend. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen <a href="Gefahrstoffverordnung" title="Gefahrstoffverordnung">Gefahrstoffverordnung</a> (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Bei der Arbeit mit der Substanz ist äußerste Vorsicht geboten. Da eine Warnwirkung fehlt (geruchsneutral, keine akute Reizwirkung), kann es leicht unbemerkt zur Aufnahme gefährlicher Mengen kommen. Nach einer ca. sechs- bis zwölfstündigen Latenzzeit folgen schwere Verätzungen der Atemwege. Das Tragen von speziellen Schutzhandschuhen und das Arbeiten in einem gut ziehenden <a href="Abzug_(Gas)" class="mw-redirect" title="Abzug (Gas)">Abzug</a> sind unerlässlich. Reste von Dimethylsulfat sind in einer Mischung aus 10 % <a href="Monoethanolamin" title="Monoethanolamin">Monoethanolamin</a>, 30 % <a href="Butyldiglycol" title="Butyldiglycol">Butyldiglycol</a> und 60 % Wasser zu vernichten.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010580">Dimethylsulfat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 17. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_210-2"><a href="#cite_ref-CRC90_3_210_2-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.963-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.963_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.963/harmonised">Dimethyl sulphate</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-SVHC_100.000.963-4"><a href="#cite_ref-SVHC_100.000.963_4-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/candidate-list-table/-/dislist/substance/external/100.000.963">Eintrag</a> in der <a href="Liste_der_besonders_besorgniserregenden_Stoffe" title="Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe">SVHC-Liste</a> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a>, abgerufen am 16. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 77-78-1 bzw. Dimethylsulfat), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <cite style="font-style:italic">Grillo-Werke AG | DIMETHYLSULFAT (DMS)</cite>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://grillo.de/?page_id=352">grillo.de</a> [abgerufen am 8. November 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylsulfat&rft.btitle=Grillo-Werke+AG+%7C+DIMETHYLSULFAT+%28DMS%29&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Ullmann_DME-8"><a href="#cite_ref-Ullmann_DME_8-0">↑</a> Manfred Müller, Ute Hübsch: Dimethyl Ether. In: <a href="Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>, Wiley-VCH, Weinheim 2006, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a08_541">10.1002/14356007.a08_541</a>.

</li>

<li id="cite_note-Schmuck-9"><a href="#cite_ref-Schmuck_9-0">↑</a> <a href="Carsten_Schmuck" title="Carsten Schmuck">Carsten Schmuck</a>, Bernd Engels, <a href="Tanja_Schirmeister" title="Tanja Schirmeister">Tanja Schirmeister</a>, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 457.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/gefstoffv_2010/anhang_ii.html">Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) – Anhang II</a>, Stand: Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gischem.de/suche/glossar.htm?view_search_Glossar_Schluesselwort_EQ=Glossareintrag%20Dimethylsulfat&view_search_Glossar_ID_LIKE_E=">BG RCI – GisChem Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien.</a> In: www.gischem.de. Abgerufen am 22. Oktober 2016.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADimethylsulfat&rft.title=BG+RCI+%E2%80%93+GisChem+Gefahrstoffinformationssystem+Chemikalien&rft.description=BG+RCI+%E2%80%93+GisChem+Gefahrstoffinformationssystem+Chemikalien&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gischem.de%2Fsuche%2Fglossar.htm%3Fview_search_Glossar_Schluesselwort_EQ%3DGlossareintrag%2520Dimethylsulfat%26view_search_Glossar_ID_LIKE_E%3D">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4224255-1">4224255-1</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh87000374">sh87000374</a> </div>

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